На основе этих идей А. М. Бутлеров разработал принципы построения графических формул химических веществ. Для этого требуется знать валентность каждого элемента, которую изображают на рисунке в виде соответствующего числа чёрточек. Пользуясь этим правилом, легко установить, возможно или невозможно существование вещества с определённой формулой. Так, существует соединение, называемое метаном и имеющее формулу СН4. Соединение с формулой СН5 невозможно, так как для пятого водорода у углерода уже не найдётся свободной валентности.
Рассмотрим сначала принципы строения наиболее просто устроенных органических соединений. Их называют углеводородами, так как в их состав входят только атомы углерода и водорода (рис. 138). Самым простым из них является упомянутый метан, в котором есть всего один атом углерода. Прибавим к нему ещё один такой же атом и посмотрим, как будет выглядеть молекула вещества, называемого этаном. У каждого атома углерода одна валентность занята его собратом – другим углеродным атомом. Теперь надо заполнить водородом оставшиеся валентности. У каждого атома осталась по три свободных валентных связи, к которым и присоединим по одному атому водорода. Получилось вещество, имеющее формулу С2Н6. Прибавим к нему ещё один атом углерода.
Рис. 138. Полные и сокращённые структурные формулы органических соединений
Теперь мы видим, что у среднего атома осталось только две свободных валентности. К ним мы присоединим по атому водорода. А к крайним углеродным атомам добавим, как и прежде, по три атома водорода. Получим пропан – соединение с формулой С3Н8. Такую цепочку можно продолжать, получая всё новые и новые углеводороды.
Но углеродные атомы необязательно должны располагаться в молекуле в линейном порядке. Допустим, что мы хотим добавить к пропану ещё один углеродный атом. Оказывается, это можно сделать двумя способами: присоединить его либо к крайнему, либо к среднему атому углерода пропана. В первом случае мы получим бутан с формулой С4Н10. Во втором случае общая, так называемая эмпирическая, формула будет такой же, но изображение на рисунке, называемое структурной формулой, будет выглядеть иначе. И название вещества будет несколько иное: не бутан, а изобутан.
Вещества, имеющие одну и ту же эмпирическую, но разные структурные формулы, называют изомерами, а способность вещества существовать в виде различных изомеров – изомерией. Мы, например, употребляем в пищу различные вещества, имеющие одну и ту же формулу С6 Н12О6, но структурные формулы они имеют различные и носят разные названия: глюкоза, фруктоза или галактоза.
Углеводороды, которые мы рассмотрели, называют предельными. В них все атомы углерода связаны между собой одинарной связью. Но так как атом углерода четырёхвалентен и имеет четыре валентных электрона, то теоретически он может образовывать двойные, тройные и даже четверные связи. Четверные связи между атомами углерода в природе не существуют, тройные встречаются редко, а вот двойные присутствуют во многих органических веществах, в том числе и в углеводородах. Соединения, в которых имеются двойные или тройные связи между атомами углерода, называют непредельными или ненасыщенными углеводородами. Возьмём снова молекулу углеводорода, содержащую два атома углерода, но соединим их с помощью двойной связи (см. рис. 138). Мы видим, что теперь у каждого атома углерода осталось по две свободных связи, к каждой из которых он может присоединить по одному атому водорода. Получаемое соединение имеет формулу С2Н4 и называется этиленом. Этилен, в отличие от этана, имеет меньше атомов водорода при том же числе углеродных атомов. Поэтому углеводороды, имеющие двойную связь, и называют ненасыщенными в том смысле, что они не насыщены водородом.
Если углеводород потеряет один атом водорода, у него образуется свободная валентная связь, с помощью которой он может присоединиться к какой-нибудь другой молекуле. Такие остатки углеводородов называют алкилами. Их названия происходят от имени образовавшего их углеводорода с заменой суффикса – ан на – ил (метил, этил, пропил, бутил и т. д.).
Зная принципы строения углеводородов, можно легко понять общие закономерности строения других органических веществ.
Углеводы.
Углеводы состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. При этом число атомов кислорода в их молекулах практически всегда равно числу атомов углерода, а число атомов водорода – вдвое больше. Таким образом, на один атом углерода приходится как бы одна молекула воды. Отсюда и произошло их название. Углеводы в большом количестве встречаются во всех живых организмах и носят также название сахаров. Простые сахара содержат пять или шесть углеродных атомов и соответственно называются пентозами или гексозами (от греч. pente – пять и hex – шесть). Формулы таких углеводов записывают как С5Н10О5 и С6Н12О6 или С5(Н2О)5 и С6(Н2О)6. Существуют также сложные углеводы, о чём будет подробно рассказано в дальнейшем.
Спирты
Спирты содержат в составе своей молекулы гидроксильную группу (ОН– ). Наиболее известен этиловый спирт, который входит в состав алкогольных напитков. Он состоит из алкила этила и присоединённой к нему группы ОН-, т. е. имеет формулу СН3—СН2—ОН. Присоединяя гидроксильную группу к остаткам различных углеводородов можно получать различные спирты: метиловый, пропиловый и др. Все они гораздо более токсичны, чем этиловый спирт, хотя и он тоже не безвреден. Спирты можно рассматривать как производные воды, в которых один из атомов водорода замещён на какой-либо алкил.
Если в молекуле спирта содержится одна гидроксильная группа, его называют одноатомным. Однако в состав некоторых спиртов может входить две, три и более ОН--групп. Такие спирты называют многоатомными. Наибольшее значение для жизнедеятельности организмов имеет трёхатомный спирт глицерин, входящий в состав жиров.
Органические кислоты
В состав молекул органических кислот входит карбоксильная группа (– СООН– ). Кислотами их называют потому, что в процессе электролитической диссоциации от их молекул отщепляется ион водорода.
Как правило, органические кислоты являются слабыми кислотами, т. е. плохо диссоциируют в воде. В общем виде формула органической кислоты выглядит как R – COOH, где R – радикал (некая органическая группа со свободной валентной связью). Таким радикалом может быть метил (уксусная кислота), более длинные углеводородные алкилы или сложные органические соединения. В одной из кислот, носящей название муравьиной, вместо органического радикала к карбоксильной группе присоединён атом водорода. Таким образом, её формула – НСООН (рис. 139).
Рис. 139. Муравьиная кислота
Среди органических кислот особую роль играют аминокислоты, из которых строятся белки – основа существования всех живых организмов. Аминокислоты имеют в составе своей молекулы помимо карбоксильной ещё и аминогруппу (—NH2). Чуть позже мы рассмотрим, как образуются белковые молекулы.
Проверьте свои знания
1. Как называются соединения, в состав которых входит только углерод и водород?
2. Что такое алкилы?
3. Какая группа входит в состав органических кислот?
4. Какие соединения называют изомерами?
Задания
1. Подберите эпиграф к данному параграфу.
2. Эмпирическая формула соединения – C2H4O. Изобразите структурные формулы возможных изомеров этого соединения.
3. Исходя из валентности атомов тех или иных элементов, выясните, могут ли в природе существовать вещества с сокращённой структурной формулой CH5; C2H7; C3H6; C4H6; C4H11. Если нет, свой ответ обоснуйте. Если да, изобразите полные структурные формулы этих веществ.
§ 55 Циклические органические соединения
Среди органических соединений многие являются циклическими. Впервые об их существовании узнали, когда в 1865 г. Ф. Кекуле определил строение молекулы бензола (рис. 140, А, Б).
В то время было известно, что бензол является углеводородом с эмпирической формулой С6И6. Попробуйте построить структурную формулу этого вещества, выстраивая в ряд атомы водорода или разветвляя образованную ими цепочку. Вы убедитесь, что это возможно только в том случае, если предположить, что молекула содержит в некоторых участках тройные связи между атомами углерода. Но химические эксперименты такую возможность отвергали. Кекуле долго раздумывал над этой проблемой и пришёл к выводу, что молекула бензола имеет циклическое строение с чередованием двойных и одинарных связей.
